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第三章开链烃-炔二烯76494465-精品PPT课件

•乙炔的每个碳原子还各有两个相互垂直的未参加杂化的轨道,不同碳原子的轨道又是相互平行的•个碳原子的两个轨道和另个碳原子对应的两个轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键乙炔的键两个成键轨道组合成了对称分布于碳碳键键轴周围的,类似圆筒形状的电子云乙炔分子的圆筒形电子云炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子的烯烃略高随着碳原子数的增加,沸点升高炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油醚,苯,乙醚,四氯化碳等三炔烃的物理性质•与金属钠作用•与氨基钠作用•烷基化反应炔化合物是重要的有机合成中间体液氨液氨得到碳链增长的炔烃五炔烃的化学性质叁键碳上氢原子的活泼性弱酸性•与硝酸银的液氨溶液作用炔化银乙炔银白色沉淀•与氯化亚铜的液氨溶液作用炔化亚铜杂化二烯烃的分类•最简单的共轭二烯烃,丁二烯结构二共轭二烯烃的结构,丁二烯结构每个碳原子均为杂化的四个碳原子与六个氢原子处于同平面每个碳原子均有个未参加杂化的轨道,垂直于丁二烯分子所在的平面四个轨道都相互平行,侧面交盖键所在平面与纸面垂直键所在平面在纸面上四个轨道相互侧面交盖所在平面与纸面垂直•丁二烯分子中双键的电子云不是“定域”在和中间,而是扩展到整个共轭双键的所有碳原子周围,即发生了键的“离域”共轭分子体系中键的离域而导致分子更稳定的能量。离域能越大,表示共轭体系越稳定共轭体系单双键交替的共轭体系叫共轭体系发生共轭效应,戊二烯的离域能共轭能离域能共轭能或共振能•和卤素,氢卤酸发生亲电加成生成两种产物例,加成产物,加成产物例,加成产物,加成产物二共轭二烯烃的性质,加成和,加成•共轭二烯烃的亲电加成产物,加成和,加成产物之比与结构,试剂和反应条件有关例如,丁二烯与加成产物下反应,加成产物占加成产物占在下反应,加成产物占加成产物占•低温下,加成为主是由于反应需要的活化能较低•高温下,加成为主是由于,加成产物更稳定,加成,加成丁二烯与亲电加成的反应机理定义共轭二烯烃可以和些具有碳碳双键的不饱和化合物进行,加成反应,生成环状化合物的反应•亲双烯体在双烯合成中,能和共轭二烯烃反应的重键化合物双烯合成狄尔斯阿尔德反应,丁二烯按,加成方式聚合称顺,聚丁二烯顺丁橡胶聚合反应天然橡胶可看成由单体,加成聚合而成的顺,聚异戊二烯•结构如下双键上较小的取代基都位于双键同侧三天然橡胶和合成橡胶异戊二烯•天然橡胶与硫或些复杂的有机硫化物起加热,发生反应,使天然橡胶的线状高分子链被硫原子所连结交联•硫桥可发生在线状高分子链的双键处,也可发生在双键旁的碳原子上•目的克服天然橡胶的粘软的缺点,产物的硬度增加,且保持弹性“硫化”萜类萜指通式为链状或环状烃及其含氧衍生物。萜的分类单萜类含两个异戊二烯单位倍半萜类含三个异戊二烯单位二萜类含四个异戊二烯单位三萜类含六个异戊二烯单位四萜类含八个异戊二烯单位小结炔烃命名结构物理性质化学性质加成氧化聚合端炔共轭二烯烃分类结构化学性质加成双烯合成聚合萜教材傅建熙主编高等教育出版社有机化学第三章开链烃制作邹连春讲师公共教学中心化学教研室•炔烃炔烃的系统命名法与烯烃相似以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为炔,代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名•系统命名炔烃的命名•含有双键的炔烃在命名时,般碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小为原则例如戊烯炔不叫戊烯炔•系统法戊炔丁烯炔•衍生物法甲基乙基乙炔乙烯基乙炔•乙炔的衍生物命名法先命名烯再命名炔•乙炔分子是个线形分子,四个原子都排布在同条直线上•乙炔的两个碳原子共用了三对电子•烷烃碳杂化•烯烃碳杂化•炔烃碳杂化二炔烃的结构乙炔的结构•由炔烃叁键个碳原子上的两个杂化轨道所组成的键则是在同直线上方向相反的两个键•在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的键它们是和乙炔分子中的键••乙炔的每个碳原子还各有两个相互垂直的未参加杂化的轨道,不同碳原子的轨道又是相互平行的•个碳原子的两个轨道和另个碳原子对应的两个轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键乙炔的键两个成键轨道组合成了对称分布于碳碳键键轴周围的,类似圆筒形状的电子云乙炔分子的圆筒形电子云炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子的烯烃略高随着碳原子数的增加,沸点升高炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油醚,苯,乙醚,四氯化碳等三炔烃的物理性质•与金属钠作用•与氨基钠作用•烷基化反应炔化合物是重要的有机合成中间体液氨液氨得到碳链增长的炔烃五炔烃的化学性质叁键碳上氢原子的活泼性弱酸性•与硝酸银的液氨溶液作用炔化银乙炔银白色沉淀•与氯化亚铜的液氨溶液作用炔化亚铜乙炔亚铜红色沉淀注炔化物和无机酸作用可分解为原来的炔烃在混合炔烃中分离末端炔烃注重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸,对不再利用的重金属炔化物应加酸处理生成炔化银和炔化亚铜的反应炔烃的定性检验白色沉淀红色沉淀

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