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第三章烯烃炔烃(卢永周)-精品PPT课件

成个键,每个碳原子的另外两个轨道分别和四个氢原子的轨道重叠,形成四个键,以上形成的五个键其对称轴都在同平面上。每个碳原子上未参加杂化的轨道,其对称轴垂直于乙烯分子键键轴所在平面,而且互相平行,它们从侧面相互重叠而形成另个键,叫键。乙烯中的键乙烯中的轨道重叠轨道分布示意图三键的特性键是由两个轨道从侧面重叠而形成的,重叠程度比键小,所以,键没有碳碳键牢固,容易断裂。从键能估算知乙烯分子中双键的键能为,不是单键的键能的两倍。键的键能乙烯基丙烯基烯丙基异丙烯基烯烃的命名烯烃有衍生命名法普通命名法和系统命名法三种方法,其中,普通命名法只适用于个别烯烃。如异丁烯衍生命名法适用于比较简单的烯烃,衍生命名法是以乙烯作为母体,将其他的烯烃看作是乙烯的烷基衍生物来命名。例如甲基乙烯乙基乙烯对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称甲基乙基乙烯四甲基乙烯烯烃的系统命名法烯烃主要采用系统命名法,与烷烃相似,但由于烯烃分子中含有双键,因此,命名方法与烷烃也有所不同。其要点如下选择含有双键在内的最长碳链作为主链,支链作为取代基根据主链所含碳原子数目将主链命名为“烯”。从靠近双键的端开始,给主链上的碳原子编号。以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号,写在烯的名称前面,再在前面写出取代基的名称和取代基所连主链碳原子的位次。例如甲基己烯,甲基戊烯甲基乙基丁烯甲基乙基庚烯烯烃中主链碳原子数超过十个时,命名时烯字之间应加个“碳”字,这与烷烃不同。例如通常将双键处于链端的烯烃统称为烯烃。这术语在石油化学工业中使用较多。如上述甲基己烯甲基乙基丁烯十二碳烯都可以笼统叫做烯烃。十二碳烯十八碳烯环烯烃的命名环烯烃的命名是以环为母体,根据成环的碳原子数叫做“环烯”,环上的支链作为取代基。环上碳原子的编号从双键碳原子开始,且是取代基的位次号尽可能小。其他原则与开链烯烃相同。例如环己烯甲基环戊烯甲基环己烯顺反异构体的命名顺反命名法对于和类型的化合物常用顺反命名法。双键碳上两个相同的原子或原子团处于双键同侧的,叫做顺式反之叫做反式。例如顺丁烯反丁烯反,二甲基庚烯对于类型的烯烃,则难用顺反命名法命名。例如命名法次序规则直接与双键碳原子相连的原子按其原子序数大小排列,同位素按原子量的大小次序排列。常见的有与双键碳原子相连的都是烃基,则应看与第个碳原子相连的原子序数逐个比较,加以排列。常见的有叔丁基仲丁基异丁基正丁基含有双键和叁键的基团,可以认为连有两个或三个相同的原子。相当于相当于优于所以第三章烯烃炔烃学习目标了解烯烃炔烃的工业生产方法。掌握杂化的特点,形成鍵的条件以及鍵的特性。掌握烯烃及炔烃的命名方法,了解次序规则的要点及命名方法掌握烯烃炔烃与各种试剂的加成反应,理解亲电加成反应机理。掌握烯烃炔烃氧化反应与的取代反应。掌握马氏规则和过氧化物效应。能够利用烯烃炔烃性质合成目标产物熟练掌握不饱和烃的鉴别方法不饱和烃不饱和烃是指分子中含有碳碳重键双键或叁键的碳氢化合物。分子中含有碳碳双键的烃称为烯烃,含碳碳叁键的烃称为炔烃。根据分子中所含双键的数目又可分为单烯烃二烯烃和多烯烃。由于单烯烃比同碳原子数的烷烃少两个氢原子,其通式为。炔烃少四个氢原子其通式为。碳碳双键是烯烃的官能团,碳碳叁键是炔烃的官能团。烯烃炔烃的结构烯烃的结构事实说明双键键能并不等于单键的两倍例如双键的键能为,单键的键能为,双键的键能小于单键的键能之和这说明碳碳双键并不是由两个单键组成的,那么双键又是怎样形成的呢杂化轨道理论认为,碳原子在形成双键时是以另外种轨道杂化方式进行的,这种杂化称为杂化。碳原子杂化轨道组成乙烯分子的两个碳原子是以个轨道和两个轨道进行杂化,形成三个能量完全等同的杂化轨道。其能量略高于轨道而低于轨道。余下的个轨道未参与杂化,如图所示。基态激发电子碳原子杂化轨道示意图碳原子个杂化轨道碳原子的三个杂化轨道互成夹角未参与杂化的个于三个杂化轨道所在的平面轨道垂直二乙烯中键与键的形成在形成乙烯分子时,成键的两个碳原子各以个杂化轨道彼此重叠,形成个键,每个碳原子的另外两个轨道分别和四个氢原子的轨道重叠,形成四个键,以上形成的五个键其对称轴都在同平面上。每个碳原子上未参加杂化的轨道,其对称轴垂直于乙烯分子键键轴所在平面,而且互相平行,它们从侧面相互重叠而形成另个键,叫键。乙烯中的键乙烯中的轨道重叠轨道分布示意图三键的特性键是由两个轨道从侧面重叠而形成的,重叠程度比键小,所以,键没有碳碳键牢固,容易断裂。从键能估算知乙烯分子中双键的键能为,不是单键的键能的两倍。键的键能为。键旋转受阻键没有轴对称,因此以双键相连的两个原子之间不能再以键为轴自由旋转,如果吸收定能量,克服轨道的结合力,才能围绕碳碳键旋转,结果使键被破坏。键电子云不是集中在两个原子核之间的连线上呈轴对称,而是分布在乙烯分子平面的上下两侧呈平面对称,原子核对电子的束缚力较小,因此电子有较大的流动性,在外界试剂电场的诱导下,电子云易变形,导

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